Ideias principais
A espectroscopia lê a estrutura de uma molécula a partir de como ela absorve radiação ou se fragmenta. O infravermelho mostra quais grupos funcionais existem, a RMN mostra os ambientes de hidrogênio e a espectrometria de massas dá a massa.
- IV: uma banda larga em 3200–3600 cm⁻¹ é O–H, uma banda forte em 1670–1760 cm⁻¹ é C=O, e 2200–2260 cm⁻¹ é C≡N ou C≡C. Um O–H muito largo em 2500–3300 cm⁻¹ indica ácido carboxílico.
- RMN de ¹H: o número de sinais é o número de ambientes de hidrogênio diferentes. Um sinal com n hidrogênios vizinhos se desdobra em n + 1 linhas, e a integral dá o número de hidrogênios.
- Deslocamentos químicos: C–H de alquila perto de 1 ppm, H–C–O perto de 3,5–4 ppm, H aromático perto de 7 ppm, H de aldeído perto de 9–10 ppm e O–H de ácido perto de 10–12 ppm.
- Espectro de massas: o íon molecular M⁺ dá a massa molar. Pela regra do nitrogênio, M ímpar indica número ímpar de nitrogênios, e Cl ou Br mostram picos M e M+2 nas proporções 3:1 e 1:1.
Equações principais
n + 1 ruleIR: O–H 3200–3600, C=O 1670–1760, C≡N 2200–2260 cm⁻¹M⁺ = molecular massN rule: odd M ⇔ odd number of N
Exemplo resolvido
O etanoato de etila, CH₃COOCH₂CH₃, mostra uma banda forte de IV perto de 1740 cm⁻¹ (C=O de éster) e nenhuma banda O–H. Seu RMN de ¹H tem três sinais: um singleto para CH₃CO em cerca de 2,0 ppm (3H), um quarteto para OCH₂ em cerca de 4,1 ppm (2H) e um tripleto para CH₃ em cerca de 1,2 ppm (3H).
Erros comuns
- Contar como equivalentes hidrogênios do mesmo carbono em ambientes diferentes, ou o contrário.
- Aplicar a regra n + 1 a hidrogênios do mesmo carbono. Só vizinhos em carbonos adjacentes desdobram um sinal.
- Confundir o pico base, o mais alto, com o pico do íon molecular.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Espectroscopia de RMN e IV