Ideias principais
Os ácidos carboxílicos contêm –COOH e são ácidos fracos. Seus derivados, cloretos de acila, anidridos, ésteres e amidas, diferem muito em reatividade e são obtidos uns dos outros por substituição nucleofílica de acila.
- Acidez: ácidos carboxílicos são mais fortes que fenóis e álcoois, e liberam CO₂ do hidrogenocarbonato de sódio, o que álcoois e fenóis não fazem.
- Esterificação (Fischer): ácido + álcool ⇌ éster + água com catalisador ácido. É reversível, e remover água a desloca para frente.
- Saponificação: um éster aquecido com NaOH dá o sal carboxilato e o álcool. É irreversível.
- Reatividade dos derivados: cloreto de acila > anidrido > éster > amida. Um derivado mais reativo pode ser convertido em um menos reativo.
Equações principais
RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂ORCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OHRCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂Oreactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂
Exemplo resolvido
Ácido etanoico + etanol ⇌ etanoato de etila + água. O nome do éster começa pelo grupo alquila do álcool e termina no -oato do ácido. Aquecer etanoato de etila com NaOH dá etanoato de sódio e etanol. O cloreto de etanoíla reage de imediato com amônia dando etanamida.
Erros comuns
- Nomear o éster começando pelo ácido. A parte do álcool vem primeiro, como em etanoato de etila.
- Tratar a esterificação como completa. Ela atinge o equilíbrio, a menos que a água seja removida ou um reagente esteja em grande excesso.
- Escrever o ácido, e não seu sal, como produto da saponificação em meio básico.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Ácidos carboxílicos e derivados