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카복실산과 그 유도체: 학습 가이드

핵심 개념

카복실산은 –COOH를 가진 약산이다. 그 유도체인 염화 아실, 산 무수물, 에스터, 아마이드는 반응성이 크게 다르며 친핵성 아실 치환 반응으로 서로 만들어진다.

  • 산성: 카복실산은 페놀과 알코올보다 강하고 탄산수소 나트륨에서 CO₂를 내보낸다. 알코올과 페놀은 그렇지 않다.
  • 에스터화(피셔): 산 + 알코올 ⇌ 에스터 + 물(산 촉매). 가역 반응이며 물을 제거하면 앞으로 진행한다.
  • 비누화: 에스터를 NaOH와 가열하면 카복실산염과 알코올이 생긴다. 비가역 반응이다.
  • 유도체의 반응성: 염화 아실 > 산 무수물 > 에스터 > 아마이드. 반응성이 큰 유도체는 작은 유도체로 바꿀 수 있다.

핵심 식

  • RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O
  • RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH
  • RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂O
  • reactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂

풀이 예제

에탄산 + 에탄올 ⇌ 에탄산 에틸 + 물. 에스터의 이름은 알코올의 알킬기로 시작해 산의 -오에이트로 끝난다. 에탄산 에틸을 NaOH와 가열하면 에탄산 나트륨과 에탄올이 생긴다. 염화 에탄오일은 암모니아와 곧바로 반응해 에탄아마이드를 준다.

자주 하는 실수

  • 에스터를 산의 이름부터 시작해 짓는 것. 에탄산 에틸처럼 알코올 쪽이 먼저 온다.
  • 에스터화를 완결 반응으로 여기는 것. 물을 제거하거나 한 시약을 크게 과량으로 쓰지 않으면 평형에 이른다.
  • 염기성 용액에서 비누화의 생성물을 염이 아니라 산으로 쓰는 것.

연습

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