NMR과 IR 분광법: 학습 가이드

핵심 개념

분광법은 분자가 복사선을 어떻게 흡수하고 어떻게 조각나는지로부터 구조를 읽어 낸다. 적외선은 어떤 작용기가 있는지를, NMR은 수소의 환경을, 질량 분석은 질량을 알려 준다.

• IR: 3200~3600 cm⁻¹의 넓은 띠는 O–H, 1670~1760 cm⁻¹의 센 띠는 C=O, 2200~2260 cm⁻¹는 C≡N 또는 C≡C이다. 2500~3300 cm⁻¹의 매우 넓은 O–H는 카복실산을 나타낸다.
• ¹H NMR: 신호의 수는 서로 다른 수소 환경의 수와 같다. 이웃 수소가 n개인 신호는 n + 1개 선으로 갈라지고 적분값은 수소의 수를 준다.
• 화학적 이동: 알킬 C–H는 약 1 ppm, H–C–O는 약 3.5~4 ppm, 방향족 H는 약 7 ppm, 알데하이드 H는 약 9~10 ppm, 산의 O–H는 약 10~12 ppm이다.
• 질량 스펙트럼: 분자 이온 M⁺가 몰 질량을 준다. 질소 규칙에 따라 M이 홀수이면 질소 수도 홀수이며, Cl이나 Br은 M과 M+2 봉우리를 각각 3:1, 1:1 비로 보인다.

핵심 식

• n + 1 rule
• IR: O–H 3200–3600, C=O 1670–1760, C≡N 2200–2260 cm⁻¹
• M⁺ = molecular mass
• N rule: odd M ⇔ odd number of N

풀이 예제

에탄산 에틸 CH₃COOCH₂CH₃는 1740 cm⁻¹ 근처에서 센 IR 띠(에스터 C=O)를 보이고 O–H 띠는 없다. ¹H NMR에는 신호가 세 개 있다. 약 2.0 ppm의 CH₃CO 단일선(3H), 약 4.1 ppm의 OCH₂ 사중선(2H), 약 1.2 ppm의 CH₃ 삼중선(3H)이다.

자주 하는 실수

• 같은 탄소의 수소라도 환경이 다르면 다른데 같다고 세는 것, 또는 그 반대.
• n + 1 규칙을 같은 탄소의 수소에 적용하는 것. 신호를 갈라지게 하는 것은 이웃 탄소의 수소뿐이다.
• 가장 높은 봉우리인 기준 봉우리를 분자 이온 봉우리와 혼동하는 것.

연습

이 주제의 연습 문제로 실력을 확인해 보세요: NMR과 IR 분광법