핵심 개념
탄화수소는 탄소와 수소만으로 이루어진다. 알케인은 반응성이 낮고, 알켄과 알카인은 파이 결합에서 첨가 반응에 참여한다.
- 알케인(CₙH₂ₙ₊₂)은 연소하며 빛 아래에서 할로젠과 라디칼 치환 반응을 한다. 알켄(CₙH₂ₙ)과 알카인(CₙH₂ₙ₋₂)은 다중 결합에 H₂, X₂, HX를 첨가한다.
- 마르코프니코프 규칙: 알켄에 HX가 첨가될 때 수소는 이미 수소가 더 많은 탄소에, X는 더 치환된 탄소에 붙는다.
- 브로민수는 알켄과 알카인에서는 탈색되지만 알케인에서는 탈색되지 않는다. 수소화에는 파이 결합 하나당 H₂ 하나가 쓰인다.
- 시스/트랜스 이성질체는 이중 결합의 각 탄소가 서로 다른 두 기를 가질 때만 존재한다. 가지가 많을수록 알케인 이성질체의 끓는점이 낮아진다.
핵심 식
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
풀이 예제
프로펜 + HBr에서 H는 CH₂(수소가 둘인 탄소)에, Br은 가운데 탄소에 붙어 주생성물은 2-브로모프로페인이다. 뷰트-1-아인 CH≡C–CH₂CH₃는 H₂ 2 mol을 흡수해 뷰테인이 된다. 펜트-2-엔에는 시스/트랜스 이성질체가 있지만 프로펜(CH₂=CHCH₃)에는 없다. 한 탄소에 같은 수소가 둘 붙어 있기 때문이다.
자주 하는 실수
- 브로민을 이미 수소가 더 많은 탄소에 붙이는 것. 이는 마르코프니코프 첨가의 반대이다.
- 모든 알켄에 시스/트랜스 이성질체가 있다고 생각하는 것. 같은 기가 둘 붙은 탄소가 있으면 없다.
- 알케인이 브로민수를 탈색할 것으로 기대하는 것. 천천히, 그리고 빛 아래에서만 반응한다.
연습
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