Главные идеи
Углеводороды содержат только углерод и водород. Алканы довольно инертны, а алкены и алкины вступают в реакции присоединения по своим пи-связям.
- Алканы (CₙH₂ₙ₊₂) горят и вступают в радикальное замещение с галогенами на свету. Алкены (CₙH₂ₙ) и алкины (CₙH₂ₙ₋₂) присоединяют H₂, X₂ и HX по кратной связи.
- Правило Марковникова: при присоединении HX к алкену водород идёт к атому углерода, у которого уже больше водородов, а X — к более замещённому.
- Бромная вода обесцвечивается алкенами и алкинами, но не алканами. Гидрирование расходует один H₂ на каждую пи-связь.
- цис/транс-изомеры возможны, только когда у каждого атома углерода двойной связи две разные группы. Разветвление понижает температуру кипения изомеров алканов.
Основные формулы
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
Разобранный пример
Пропен + HBr: H присоединяется к CH₂ (углероду с двумя водородами), а Br — к среднему атому углерода, основной продукт — 2-бромпропан. Бут-1-ин CH≡C–CH₂CH₃ присоединяет 2 моль H₂ и превращается в бутан. У пент-2-ена есть цис/транс-изомеры, а у пропена (CH₂=CHCH₃) нет, потому что один углерод несёт два одинаковых водорода.
Частые ошибки
- Присоединение брома к углероду, у которого уже больше водородов, — это обратное присоединению по Марковникову.
- Предположение, что у любого алкена есть цис/транс-изомеры. Углерод с двумя одинаковыми группами их исключает.
- Ожидание, что алкан обесцветит бромную воду. Он реагирует лишь медленно и только на свету.
Практика
Проверьте себя на тренировочных вопросах по этой теме: Углеводороды: алканы, алкены и алкины