Idées clés
Les hydrocarbures ne contiennent que du carbone et de l’hydrogène. Les alcanes sont assez peu réactifs, alors que les alcènes et les alcynes participent à des réactions d’addition sur leurs liaisons pi.
- Les alcanes (CₙH₂ₙ₊₂) brûlent et subissent une substitution radicalaire avec les halogènes à la lumière. Les alcènes (CₙH₂ₙ) et alcynes (CₙH₂ₙ₋₂) additionnent H₂, X₂ et HX sur la liaison multiple.
- Règle de Markovnikov : dans l’addition de HX à un alcène, l’hydrogène va sur le carbone qui porte déjà le plus d’hydrogènes, et X sur le carbone le plus substitué.
- L’eau de brome est décolorée par les alcènes et alcynes mais pas par les alcanes. L’hydrogénation consomme un H₂ par liaison pi.
- Les isomères cis/trans n’existent que si chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents. La ramification abaisse le point d’ébullition des isomères d’alcanes.
Équations clés
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
Exemple résolu
Propène + HBr : H va sur CH₂ (le carbone qui a deux hydrogènes) et Br sur le carbone central, ce qui donne le 2-bromopropane comme produit majoritaire. Le but-1-yne CH≡C–CH₂CH₃ consomme 2 mol de H₂ pour donner le butane. Le pent-2-ène a des isomères cis/trans, mais pas le propène (CH₂=CHCH₃), car un carbone porte deux hydrogènes identiques.
Erreurs fréquentes
- Mettre le brome sur le carbone qui a déjà le plus d’hydrogènes, soit l’inverse de l’addition de Markovnikov.
- Supposer que tout alcène a des isomères cis/trans. Un carbone portant deux groupes identiques les exclut.
- S’attendre à ce qu’un alcane décolore l’eau de brome. Il ne réagit que lentement, et seulement à la lumière.
Pratique
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