Kernideen
Kohlenwasserstoffe enthalten nur Kohlenstoff und Wasserstoff. Alkane sind recht reaktionsträge, während Alkene und Alkine an ihren Pi-Bindungen Additionsreaktionen eingehen.
- Alkane (CₙH₂ₙ₊₂) verbrennen und reagieren mit Halogenen bei Licht radikalisch unter Substitution. Alkene (CₙH₂ₙ) und Alkine (CₙH₂ₙ₋₂) addieren H₂, X₂ und HX an die Mehrfachbindung.
- Markownikow-Regel: Bei der Addition von HX an ein Alken geht das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit mehr Wasserstoffatomen, X an das stärker substituierte.
- Bromwasser wird von Alkenen und Alkinen entfärbt, von Alkanen nicht. Die Hydrierung braucht ein H₂ je Pi-Bindung.
- cis/trans-Isomere gibt es nur, wenn jedes C-Atom der Doppelbindung zwei verschiedene Gruppen trägt. Verzweigung senkt den Siedepunkt von Alkanisomeren.
Wichtige Gleichungen
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
Durchgerechnetes Beispiel
Propen + HBr: H geht an CH₂ (das C-Atom mit zwei Wasserstoffen) und Br an das mittlere C-Atom, es entsteht 2-Brompropan als Hauptprodukt. But-1-in CH≡C–CH₂CH₃ nimmt 2 mol H₂ auf und wird zu Butan. Pent-2-en hat cis/trans-Isomere, Propen (CH₂=CHCH₃) nicht, weil ein C-Atom zwei gleiche Wasserstoffe trägt.
Häufige Fehler
- Das Brom an das C-Atom setzen, das schon mehr Wasserstoffe hat; das ist das Gegenteil der Markownikow-Addition.
- Annehmen, jedes Alken habe cis/trans-Isomere. Ein C-Atom mit zwei gleichen Gruppen schließt sie aus.
- Erwarten, dass ein Alkan Bromwasser entfärbt. Es reagiert nur langsam und nur bei Licht.
Üben
Teste dich mit Übungsfragen zu diesem Thema: Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene und Alkine