Physikalische Eigenschaften und Acidität: Lernleitfaden

Kernideen

Siedepunkte, Löslichkeit und Acidität ergeben sich aus den zwischenmolekularen Kräften und daraus, wie gut ein Molekül Ladung stabilisieren kann. Verbindungen zu ordnen heißt, die stärksten Anziehungen oder die stabilste korrespondierende Base zu finden.

• Der Siedepunkt steigt mit stärkeren Kräften: Wasserstoffbrücken (Alkohole, Säuren, Amine) schlagen Dipol-Dipol-Kräfte (Aldehyde, Ketone, Ether), und diese schlagen Dispersionskräfte (Alkane).
• Bei gleichem Verbindungstyp erhöht eine längere Kette den Siedepunkt, Verzweigung senkt ihn, weil sie den Oberflächenkontakt verringert.
• Kleine Moleküle mit –OH oder –NH₂ lösen sich in Wasser. Die Löslichkeit sinkt, wenn der Kohlenwasserstoffteil wächst.
• Die Acidität steigt, wenn die korrespondierende Base stabiler ist: Carbonsäure > Phenol > Alkohol, und elektronenziehende Gruppen wie Halogene erhöhen die Acidität.

Wichtige Gleichungen

• boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersion
• acidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROH
• pKa = −log₁₀ Ka

Durchgerechnetes Beispiel

Ethanol (46 g/mol) siedet bei 78 °C, Ethanal (44 g/mol) bei 20 °C und Propan (44 g/mol) bei −42 °C, obwohl die Massen ähnlich sind, weil nur Ethanol Wasserstoffbrücken bilden kann. Bei der Acidität ist Ethansäure (pKₛ 4,76) stärker als Phenol (etwa 10), und dieses stärker als Ethanol (etwa 16). Trifluorethansäure ist wegen der CF₃-Gruppe stärker als Ethansäure.

Häufige Fehler

• Siedepunkte allein nach der molaren Masse ordnen und die Wasserstoffbrücken ignorieren.
• Erwarten, dass ein verzweigtes Isomer höher siedet als sein unverzweigtes Isomer.
• Vergessen, dass eine stabilere korrespondierende Base eine stärkere Säure bedeutet, also einen niedrigeren pKₛ.

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