重要なポイント
炭化水素は炭素と水素だけでできている。アルカンは反応性が低く、アルケンとアルキンはパイ結合で付加反応を行う。
- アルカン(CₙH₂ₙ₊₂)は燃焼し、光の下でハロゲンとラジカル置換を起こす。アルケン(CₙH₂ₙ)とアルキン(CₙH₂ₙ₋₂)は多重結合に H₂、X₂、HX を付加する。
- マルコフニコフ則: アルケンへの HX の付加では、水素は水素の多いほうの炭素に、X は置換基の多いほうの炭素につく。
- 臭素水はアルケンやアルキンで脱色されるが、アルカンでは脱色されない。水素化にはパイ結合 1 つにつき H₂ が 1 分子要る。
- シス・トランス異性体は、二重結合の各炭素が 2 つの異なる基をもつときだけ存在する。枝分かれはアルカン異性体の沸点を下げる。
主な式
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
例題
プロペン + HBr では、H は CH₂(水素 2 個の炭素)に、Br は中央の炭素につき、主生成物は 2-ブロモプロパンである。ブタ-1-イン CH≡C–CH₂CH₃ は H₂ を 2 mol 吸収してブタンになる。ペンタ-2-エンにはシス・トランス異性体があるが、プロペン(CH₂=CHCH₃)にはない。一方の炭素に同じ水素が 2 個ついているからである。
よくある間違い
- 臭素を、すでに水素が多いほうの炭素につけること。これはマルコフニコフ付加と逆である。
- すべてのアルケンにシス・トランス異性体があると考えること。同じ基が 2 つついた炭素があれば存在しない。
- アルカンが臭素水を脱色すると期待すること。反応は遅く、光の下でしか起こらない。
練習
このトピックの練習問題で力試しをしましょう:炭化水素: アルカン・アルケン・アルキン