重要なポイント
有機化学の実験は、化合物をつくり、精製して確かめることである。クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、抽出、融点測定が標準的な方法で、それぞれに簡単な計算がある。
- 薄層クロマトグラフィーでは Rf = スポットの移動距離 ÷ 溶媒前線の移動距離である。0 から 1 の間の値で、化合物の極性に依存する。
- 再結晶は固体を精製する。回収率 = 回収量 ÷ 粗生成物の質量 × 100 で、100 % にはならない。
- 蒸留は沸点の差で液体を分ける。差がおよそ 25 °C 以上なら単蒸留、それより小さければ分留を使う。
- 純粋な固体は一定温度で鋭く融解し、不純物は融点を下げ、融解範囲を広げる。小分けにした何回かの抽出は、一度の大きな抽出より多く取り出せる。
主な式
Rf = distance of spot ÷ distance of solvent frontpercent recovery = recovered ÷ crude × 100fraction left = (1 ÷ (1 + K·V₂/V₁))ⁿpercent yield = actual ÷ theoretical × 100
例題
溶媒前線が 8.0 cm 進むあいだにスポットが 3.2 cm 進めば Rf = 0.40 である。粗生成物 2.00 g を再結晶して純粋な結晶 1.60 g が得られれば、回収率は 80 % である。化合物のエーテル–水間の K が 3 なら、水 100 mL をエーテル 100 mL で 1 回抽出すると 75 % が取り出せる。50 mL ずつ 2 回抽出すると (1 ÷ (1 + 3 × 0.5))² = 0.16 が残り、84 % が取り出せる。
よくある間違い
- Rf を、原点線から誤った位置まで測ること。スポットの中心と前線の位置を使う。
- 再結晶で熱い溶媒を使いすぎること。生成物が溶けたままになり、回収率が下がる。
- 融解範囲が広く低いことを、試料がより純粋な証拠と考えること。不純物の証拠である。
練習
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