構造と結合:学習ガイド

重要なポイント

炭素は 4 本の結合をつくり、軌道の混ざり方が分子の形を決める。混成、シグマ結合とパイ結合、不飽和度が、分子式の背後にある構造を表す。

• sp³ 炭素はシグマ結合を 4 本もち正四面体形(109.5°)、sp² は二重結合をもち平面三角形(120°)、sp は三重結合をもち直線形(180°)である。
• 単結合はシグマ結合 1 本、二重結合はシグマ 1 本とパイ 1 本、三重結合はシグマ 1 本とパイ 2 本である。
• 不飽和度 DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 は、環の数とパイ結合の数の和を表す。
• 異性体は分子式が同じで構造が異なる。不斉中心は 4 つの異なる基をもつ炭素である。

主な式

• DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2
• single bond = 1σ
• double bond = 1σ + 1π
• triple bond = 1σ + 2π

例題

C₆H₆ では DoU = (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4 で、ベンゼンのように環 1 つと C=C 3 つに相当する。CH₂=CH–C≡CH では、C–H 結合 4 本、C=C(1σ + 1π)、C–C(1σ)、C≡C(1σ + 2π) を数える。シグマ結合 7 本、パイ結合 3 本で、炭素は sp²、sp²、sp、sp である。

よくある間違い

• 二重結合をシグマ結合 2 本と数えること。実際はシグマ 1 本とパイ 1 本である。
• シグマ結合を合計するときに C–H 結合を数え忘れること。
• 不飽和度の式でハロゲンの扱いを誤ること。ハロゲンは水素と同様に数え、酸素は無視する。

練習

このトピックの練習問題で力試しをしましょう:構造と結合