Ideas clave
El carbono forma cuatro enlaces, y la forma en que mezcla sus orbitales fija la forma de la molécula. La hibridación, los enlaces sigma y pi y el grado de insaturación describen la estructura que hay tras una fórmula.
- El carbono sp³ tiene cuatro enlaces sigma y es tetraédrico (109,5°), el sp² tiene un doble enlace y es plano trigonal (120°), y el sp tiene un triple enlace y es lineal (180°).
- Un enlace simple es un enlace sigma. Un doble enlace es un sigma y un pi, y un triple enlace es un sigma y dos pi.
- El grado de insaturación, GI = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2, cuenta anillos más enlaces pi.
- Los isómeros comparten fórmula molecular pero difieren en estructura. Un estereocentro es un carbono con cuatro grupos distintos.
Ecuaciones clave
DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2single bond = 1σdouble bond = 1σ + 1πtriple bond = 1σ + 2π
Ejemplo resuelto
Para C₆H₆, GI = (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4: un anillo y tres C=C, como en el benceno. Para CH₂=CH–C≡CH, cuenta los enlaces C–H (4), luego C=C (1σ + 1π), C–C (1σ) y C≡C (1σ + 2π). Resultan 7 enlaces sigma y 3 pi, con carbonos sp², sp², sp y sp.
Errores comunes
- Contar un doble enlace como dos enlaces sigma. Es un sigma y un pi.
- Olvidar contar los enlaces C–H al sumar los enlaces sigma.
- Contar mal los halógenos en la fórmula del GI. Los halógenos cuentan como hidrógenos y el oxígeno se ignora.
Práctica
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