Ideas clave
Los hidrocarburos solo contienen carbono e hidrógeno. Los alcanos son bastante poco reactivos, mientras que los alquenos y alquinos participan en reacciones de adición en sus enlaces pi.
- Los alcanos (CₙH₂ₙ₊₂) arden y sufren sustitución radicalaria con halógenos con luz. Los alquenos (CₙH₂ₙ) y alquinos (CₙH₂ₙ₋₂) adicionan H₂, X₂ y HX en el enlace múltiple.
- Regla de Markovnikov: en la adición de HX a un alqueno, el hidrógeno va al carbono que ya tiene más hidrógenos, y X al carbono más sustituido.
- El agua de bromo se decolora con alquenos y alquinos, pero no con alcanos. La hidrogenación usa un H₂ por enlace pi.
- Los isómeros cis/trans solo existen cuando cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos. La ramificación reduce el punto de ebullición de los isómeros de los alcanos.
Ecuaciones clave
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
Ejemplo resuelto
Propeno + HBr: el H va al CH₂ (el carbono con dos hidrógenos) y el Br al carbono central, dando 2-bromopropano como producto mayoritario. El but-1-ino CH≡C–CH₂CH₃ toma 2 mol de H₂ para dar butano. El pent-2-eno tiene isómeros cis/trans, pero el propeno (CH₂=CHCH₃) no, porque un carbono lleva dos hidrógenos idénticos.
Errores comunes
- Poner el bromo en el carbono que ya tiene más hidrógenos, lo contrario de la adición de Markovnikov.
- Suponer que todo alqueno tiene isómeros cis/trans. Un carbono con dos grupos idénticos los descarta.
- Esperar que un alcano decolore el agua de bromo. Reacciona solo lentamente, y solo con luz.
Práctica
Ponte a prueba con preguntas de práctica sobre este tema: Hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos