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官能基:学習ガイド

重要なポイント

官能基は、分子に特有の反応性を与える原子の小さな集まりである。官能基を見分けることで、化合物がどの族に属し、どう振る舞うかがわかる。

  • 炭化水素: アルカンは単結合だけ、アルケンは C=C、アルキンは C≡C、アレーンはベンゼン環をもつ。
  • 酸素を含む基: アルコール R–OH、エーテル R–O–R′、アルデヒド R–CHO、ケトン R–CO–R′、カルボン酸 R–COOH、エステル R–COO–R′。
  • 窒素を含む基: アミン R–NH₂、アミド R–CONH₂、ニトリル R–C≡N。
  • ハロゲンを含む基: ハロアルカン R–X(X = F、Cl、Br、I)。

主な式

  • C=C alkene
  • C≡C alkyne
  • –OH alcohol
  • C=O carbonyl
  • –COOH acid
  • –NH₂ amine

例題

CH₃COOCH₂CH₃ を分類する。C=O がアルキル基をもつ酸素に結合しているので、エステルのエタン酸エチルである。CH₃CH₂CHO は鎖の端に水素をもつ C=O があるのでアルデヒド(プロパナール)、CH₃COCH₃ は C=O が 2 つの炭素の間にあるのでケトン(プロパノン)である。

よくある間違い

  • C=O と酸素をもつからといってエステルをカルボン酸と呼ぶこと。酸はカルボニルに –OH、エステルは –OR をもつ。
  • アルデヒドとケトンを混同すること。アルデヒドではカルボニル炭素が少なくとも 1 つの水素をもち、鎖の端にある。
  • エーテルをアルコールのように扱うこと。エーテルには O–H 結合がない。

練習

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