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Nomenclature (nommer les composés) : guide d’étude

Idées clés

Les noms IUPAC se construisent selon une recette fixe : trouver la chaîne la plus longue, la nommer d’après le nombre de carbones, ajouter la terminaison du groupe caractéristique principal, puis numéroter la chaîne et énumérer les substituants.

  • Le radical vient de la plus longue chaîne continue : méth, éth, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, déc pour 1 à 10 carbones.
  • La terminaison indique le groupe principal : -ane pour les liaisons simples, -ène pour une double, -yne pour une triple, -ol pour un alcool, -al, -one, acide -oïque, etc.
  • Numérotez la chaîne depuis l’extrémité qui donne les plus petits numéros d’abord au groupe principal, puis aux doubles liaisons, puis aux substituants.
  • Énumérez les substituants par ordre alphabétique, sans tenir compte de di-, tri- et tétra-, et donnez à chacun son numéro.

Équations clés

  • meth- 1, eth- 2, prop- 3, but- 4, pent- 5
  • hex- 6, hept- 7, oct- 8, non- 9, dec- 10
  • -ane, -ene, -yne
  • alkane CₙH₂ₙ₊₂

Exemple résolu

Prenons CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃. La chaîne la plus longue a cinq carbones, c’est donc le pentane. Le méthyle est sur le carbone 2 en numérotant depuis la gauche (et sur le 4 depuis la droite), donc le nom est 2-méthylpentane. Pour CH₃CH=CHCH₂CH₃, la double liaison commence au carbone 2, donc le nom est pent-2-ène.

Erreurs fréquentes

  • Choisir une chaîne d’apparence droite plutôt que la plus longue, qui peut tourner aux coins du dessin.
  • Numéroter du mauvais côté, de sorte que les substituants reçoivent des numéros plus grands que nécessaire.
  • Classer alphabétiquement d’après le préfixe di- ou tri-. Diméthyl se range à m, donc éthyl vient avant diméthyl.

Pratique

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