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입체화학: 학습 가이드

핵심 개념

입체 화학은 원자의 3차원 배열을 다룬다. 연결은 같지만 공간 배열이 다른 분자는, 특히 키랄 시약이나 살아 있는 세포에서 매우 다르게 행동할 수 있다.

  • 입체 중심은 서로 다른 네 기를 가진 탄소이다. 입체 중심이 n개인 분자는 입체 이성질체가 최대 2ⁿ개이다.
  • 거울상 이성질체는 겹쳐지지 않는 거울상으로 광회전이 크기는 같고 방향은 반대이다. 부분 입체 이성질체는 거울상이 아닌 입체 이성질체이다.
  • 메소 화합물은 입체 중심이 있지만 분자 내에 거울면이 있어 비키랄이고 광학 불활성이며 이성질체의 수를 줄인다.
  • 비선광도는 [α] = α ÷ (l × c)이며 l은 dm, c는 g/mL이다. 거울상 이성질체 과잉은 ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100이고 라세미 혼합물은 ee = 0이다.

핵심 식

  • stereoisomers ≤ 2ⁿ
  • [α] = α ÷ (l × c)
  • ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100
  • optical purity = ee

풀이 예제

타타르산은 입체 중심이 둘이므로 최대 2² = 4개의 입체 이성질체가 가능하지만 하나가 메소체이므로 세 가지뿐이다. (R,R)과 (S,S) 거울상 이성질체와 메소형이다. R 75 %와 S 25 %인 시료는 ee = 50 %이므로 그 광회전은 순수한 R형의 절반이다.

자주 하는 실수

  • 메소체를 확인하지 않고 2ⁿ개의 이성질체를 가정하는 것.
  • R과 S를 +와 −로 취급하는 것. R이나 S 표시는 광회전 방향에 대해 아무것도 말하지 않는다.
  • 라세미 혼합물을 광학 활성이라고 부르는 것. 두 광회전이 상쇄된다.

연습

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