الكيمياء الفراغية: دليل دراسة

الأفكار الأساسية

تهتم الكيمياء الفراغية بالترتيب ثلاثي الأبعاد للذرات. قد تتصرف الجزيئات ذات الاتصال نفسه والترتيب الفراغي المختلف تصرفاً مختلفاً جداً، خصوصاً مع الكواشف الكيرالية وفي الخلايا الحية.

• المركز الفراغي كربون يحمل أربع مجموعات مختلفة. للجزيء الذي فيه n مركزاً فراغياً 2ⁿ متشاكلاً فراغياً كحد أقصى.
• المتناظران (إنانتيومر) صورتان مرآتان غير منطبقتين لهما دوران ضوئي متساوٍ ومتعاكس. والمتباعدان (دياستريومر) متشاكلان فراغيان ليسا صورتين مرآتين.
• المركب ميزو فيه مراكز فراغية لكن له مستوى تناظر داخلي، فهو غير كيرالي وغير نشط ضوئياً، ويقلل عدد المتشاكلات.
• الدوران النوعي [α] = α ÷ (l × c) مع l بالديسيمتر و c بالغرام/مل. الفائض المتناظري ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100، وللخليط الراسمي ee = 0.

المعادلات الأساسية

• stereoisomers ≤ 2ⁿ
• [α] = α ÷ (l × c)
• ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100
• optical purity = ee

مثال محلول

لحمض الطرطير مركزان فراغيان فالحد الأقصى 2² = 4 متشاكلات فراغية، لكن لأن أحدها ميزو فهي ثلاثة فقط: المتناظران (R,R) و(S,S) والشكل ميزو. وعينة فيها 75 % R و25 % S لها ee = 50 % فدورانها نصف دوران الشكل R النقي.

أخطاء شائعة

• افتراض 2ⁿ متشاكلاً دون التحقق من وجود شكل ميزو.
• اعتبار R و S هما + و −. تسمية R أو S لا تدل على اتجاه الدوران الضوئي.
• وصف الخليط الراسمي بأنه نشط ضوئياً. يلغي الدورانان أحدهما الآخر.

تدرّب

اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: الكيمياء الفراغية