Temel fikirler
Karboksilik asitler –COOH içerir ve zayıf asitlerdir. Türevleri olan asil klorürler, anhidritler, esterler ve amitler tepkimeye girme yatkınlığı bakımından çok farklıdır ve nükleofilik asil yer değiştirmesiyle birbirinden elde edilir.
- Asitlik: karboksilik asitler fenollerden ve alkollerden güçlüdür ve sodyum hidrojenkarbonattan CO₂ çıkarır; alkoller ve fenoller bunu yapmaz.
- Esterleşme (Fischer): asit + alkol ⇌ ester + su, asit katalizörle. Tersinirdir ve suyun uzaklaştırılması onu ileri iter.
- Sabunlaşma: NaOH ile ısıtılan ester, karboksilat tuzu ve alkol verir. Tersinmezdir.
- Türevlerin tepkimeye girme yatkınlığı: asil klorür > anhidrit > ester > amit. Daha yatkın bir türev daha az yatkın olana dönüştürülebilir.
Temel denklemler
RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂ORCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OHRCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂Oreactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂
Çözümlü örnek
Etanoik asit + etanol ⇌ etil etanoat + su. Esterin adı alkolden gelen alkil grubuyla başlar ve asidin -oat sonekiyle biter. Etil etanoatı NaOH ile ısıtmak sodyum etanoat ve etanol verir. Etanoil klorür amonyakla hemen tepkimeye girip etanamit verir.
Sık yapılan hatalar
- Esteri asitten başlayarak adlandırmak. Etil etanoatta olduğu gibi alkol kısmı önce gelir.
- Esterleşmeyi tam sanmak. Su uzaklaştırılmaz ya da bir girenin büyük fazlası kullanılmazsa denge kurulur.
- Bazik ortamdaki sabunlaşmanın ürünü olarak tuzu değil asidi yazmak.
Alıştırma
Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: Karboksilik asitler ve türevleri