Alkoller, fenoller ve eterler: çalışma rehberi

Temel fikirler

Alkollerde –OH doymuş bir karbonda, fenollerde benzen halkasında, eterlerde ise oksijen iki karbon arasındadır. –OH taşıyan karbonun nasıl sübstitüe olduğu kimyanın büyük bölümünü belirler.

• Birincil alkolde –OH’li karbon bir başka karbona, ikincilde ikiye, üçüncülde üçe bağlıdır.
• Lucas testi (HCl içinde ZnCl₂): üçüncül alkoller hemen bulanır, ikincil olanlar birkaç dakikada, birincil olanlar oda sıcaklığında berrak kalır.
• Yükseltgenme: birincil alkoller aldehit, sonra karboksilik asit verir; ikincil alkoller keton verir; üçüncül alkoller yükseltgenmez. PCC aldehitte durur.
• Fenoller alkollerden daha asidiktir ve NaOH’ta çözünür. Williamson sentezi bir alkoksit ile birincil alkil halojenürden eter yapar.

Temel denklemler

• alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH
• 1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH
• 2° R₂CHOH → R₂C=O
• RO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻

Çözümlü örnek

Bütan-2-ol ikincil bir alkoldür. K₂Cr₂O₇/H⁺ ile bütanona yükseltgenir ve Lucas testi yavaştır. C₄H₁₀O ailesinde dört alkol (bütan-1-ol, bütan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol ve 2-metilpropan-2-ol) ve üç eter vardır; toplam yedi izomer.

Sık yapılan hatalar

• Üçüncül alkolü dikromatla yükseltgemeye çalışmak. Karbinol karbonunda hidrojen yoktur.
• Lucas testinde tepkime hızı sırasını karıştırmak. En hızlısı üçüncüldür.
• Eterlerin de alkoller gibi hidrojen bağı yaptığını sanmak. Alırlar ama veremezler.

Alıştırma

Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: Alkoller, fenoller ve eterler