Asam karboksilat dan turunannya: panduan belajar

Gagasan utama

Asam karboksilat mengandung –COOH dan merupakan asam lemah. Turunannya, asil klorida, anhidrida, ester, dan amida, sangat berbeda reaktivitasnya dan dibuat satu dari yang lain melalui substitusi asil nukleofilik.

• Keasaman: asam karboksilat lebih kuat daripada fenol dan alkohol, dan membebaskan CO₂ dari natrium hidrogenkarbonat, yang tidak dilakukan alkohol dan fenol.
• Esterifikasi (Fischer): asam + alkohol ⇌ ester + air dengan katalis asam. Reaksinya reversibel, dan menyingkirkan air mendorongnya ke depan.
• Saponifikasi: ester yang dipanaskan dengan NaOH menghasilkan garam karboksilat dan alkohol. Reaksinya tidak reversibel.
• Reaktivitas turunan: asil klorida > anhidrida > ester > amida. Turunan yang lebih reaktif dapat diubah menjadi yang kurang reaktif.

Persamaan penting

• RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O
• RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH
• RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂O
• reactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂

Contoh soal

Asam etanoat + etanol ⇌ etil etanoat + air. Nama ester dimulai dengan gugus alkil dari alkohol dan diakhiri dengan -oat dari asam. Memanaskan etil etanoat dengan NaOH menghasilkan natrium etanoat dan etanol. Etanoil klorida bereaksi seketika dengan amonia menghasilkan etanamida.

Kesalahan umum

• Menamai ester dengan memulai dari asam. Bagian alkohol didahulukan, seperti pada etil etanoat.
• Menganggap esterifikasi berlangsung tuntas. Reaksi mencapai kesetimbangan kecuali air disingkirkan atau satu pereaksi berlebih banyak.
• Menulis asam, bukan garamnya, sebagai produk saponifikasi dalam suasana basa.

Latihan

Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Asam karboksilat dan turunannya