মূল ধারণা
হ্যালোঅ্যালকেন নিউক্লিওফাইল বা ক্ষারের সাথে চারভাবে বিক্রিয়া করতে পারে: SN1, SN2, E1 ও E2। সাবস্ট্রেটের গঠন, নিউক্লিওফাইল, ত্যাগী মূলক ও দ্রাবক ঠিক করে কোনটি জেতে।
- SN2 এক ধাপের, পেছন থেকে আক্রমণে, তাই বিন্যাস উল্টে যায়। মিথাইল ও প্রাথমিক সাবস্ট্রেটে সবচেয়ে দ্রুত, গৌণে ধীর এবং তৃতীয়তে ঘটে না।
- SN1 কার্বোক্যাটায়নের মধ্য দিয়ে যায়, তাই তৃতীয় সাবস্ট্রেটে সবচেয়ে দ্রুত, রেসিমিক উৎপাদ দেয় এবং এর হার শুধু সাবস্ট্রেটের উপর নির্ভর করে।
- কার্বোক্যাটায়নের স্থায়িত্ব 3° > 2° > 1° > মিথাইল। ভালো ত্যাগী মূলক হল দুর্বল ক্ষার: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻।
- পোলার প্রোটিক দ্রাবক SN1-কে এবং পোলার অ্যাপ্রোটিক দ্রাবক SN2-কে সুবিধা দেয়। শক্তিশালী স্থূল ক্ষার E2-কে, আর তাপ প্রতিস্থাপনের চেয়ে অপসারণকে সুবিধা দেয়।
মূল সমীকরণ
SN1: rate = k[RX]SN2: rate = k[RX][Nu]carbocation: 3° > 2° > 1° > CH₃⁺leaving group: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻
সমাধান করা উদাহরণ
অ্যাসিটোনে আয়োডাইডের সাথে CH₃Br, CH₃CH₂Br, (CH₃)₂CHBr ও (CH₃)₃CBr তুলনা করুন (SN2): হার CH₃Br > CH₃CH₂Br > (CH₃)₂CHBr > (CH₃)₃CBr ক্রমে কমে। ইথানলে 2-ব্রোমো-2-মিথাইলপ্রোপেন SN1 ও E1 দিয়ে বিক্রিয়া করে, এবং হার k[RX] বলে নিউক্লিওফাইলের ঘনমাত্রা দ্বিগুণ করলে কিছু বদলায় না।
সাধারণ ভুল
- তৃতীয় কার্বনে SN2 আশা করা, যেখানে পেছনের দিক খুব ভিড়।
- SN2 বিক্রিয়ার জন্য SN1-এর হারসূত্র ব্যবহার করা, যাতে নিউক্লিওফাইলের পদ নেই।
- ফ্লুরাইডকে ভালো ত্যাগী মূলক ধরা। এটি খারাপ, কারণ হ্যালাইডগুলোর মধ্যে ফ্লুরাইড সবচেয়ে শক্তিশালী ক্ষার।
অনুশীলন
এই বিষয়ের অনুশীলন প্রশ্ন দিয়ে নিজেকে যাচাই করুন: প্রতিস্থাপন, অপসারণ ও কার্বোক্যাটায়ন