অ্যারোমেটিক যৌগ: পাঠ নির্দেশিকা

মূল ধারণা

বেনজিনের মতো অ্যারোমেটিক যৌগ বিস্থানিত পাই ইলেকট্রনের বলয়ের কারণে অসাধারণ স্থিতিশীল। এরা বলয় অক্ষত রাখে এবং যোজনের বদলে প্রতিস্থাপন করে।

• হুকেল নিয়ম: 4n + 2 পাই ইলেকট্রন (2, 6, 10 …) সহ সমতলীয়, চক্রীয়, সম্পূর্ণ সংযুগ্মিত বলয় অ্যারোমেটিক। 4n ইলেকট্রন হলে অ্যান্টিঅ্যারোমেটিক।
• বেনজিন ইলেকট্রনস্নেহী প্রতিস্থাপন করে: নাইট্রেশন (HNO₃/H₂SO₄), হ্যালোজেনেশন (X₂/FeX₃), সালফোনেশন এবং ফ্রিডেল–ক্র্যাফটস অ্যালকাইলেশন ও অ্যাসাইলেশন।
• সক্রিয়কারী মূলক (–OH, –NH₂, –OR, –CH₃) পরের মূলককে অর্থো ও প্যারা অবস্থানে নির্দেশ করে। নিষ্ক্রিয়কারী (–NO₂, –COOH, –CN, –CHO) মেটায় নির্দেশ করে। হ্যালোজেন নিষ্ক্রিয় করে কিন্তু অর্থো/প্যারা নির্দেশক।
• বেনজাইলিক হাইড্রোজেনযুক্ত পার্শ্ব শৃঙ্খল, দৈর্ঘ্য যা-ই হোক, গরম KMnO₄-এ –COOH-তে জারিত হয়।

মূল সমীকরণ

• aromatic: planar, cyclic, conjugated, 4n + 2 π electrons
• C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄)
• ArCH₃ → ArCOOH (KMnO₄)

সমাধান করা উদাহরণ

টলুইনের (–CH₃ সক্রিয় করে) নাইট্রেশন মূলত অর্থো ও প্যারা নাইট্রোটলুইন দেয় এবং বেনজিনের চেয়ে দ্রুত। নাইট্রোবেনজিনের (–NO₂ নিষ্ক্রিয় করে) নাইট্রেশন ধীর এবং মূলত 1,3-ডাইনাইট্রোবেনজিন দেয়। সাইক্লোপেন্টাডাইইনিল অ্যানায়নে ছয়টি পাই ইলেকট্রন (4n + 2, n = 1) এবং এটি অ্যারোমেটিক, কিন্তু সাইক্লোবিউটাডাইইনে চারটি এবং এটি অ্যান্টিঅ্যারোমেটিক।

সাধারণ ভুল

• আশা করা যে বেনজিন অ্যালকিনের মতো ব্রোমিন যোগ করবে। এটি প্রতিস্থাপন করে এবং অনুঘটক লাগে।
• মেটা নির্দেশক দিয়ে অর্থো/প্যারা উৎপাদ অনুমান করা, বা উল্টোটা।
• পাই তন্ত্রের বাইরের নিঃসঙ্গ জোড়কে 4n + 2 ইলেকট্রনে গোনা।

অনুশীলন

এই বিষয়ের অনুশীলন প্রশ্ন দিয়ে নিজেকে যাচাই করুন: অ্যারোমেটিক যৌগ