Idées clés
La synthèse organique est une carte de conversions entre groupes caractéristiques. Connaître le réactif de chaque flèche, et le type de réaction qu’elle représente, permet de planifier une voie d’un composé à un autre.
- Les principaux types de réaction sont l’addition (sur C=C et C=O), la substitution (sur un carbone saturé ou sur un cycle), l’élimination et l’oxydation/réduction.
- Alcène vers alcane : H₂ avec Ni ou Pt. Alcène vers alcool : eau avec catalyseur acide. Alcool vers alcène : H₂SO₄ concentré et chaleur.
- Halogénoalcane vers alcool : NaOH aqueux (substitution). Halogénoalcane vers alcène : KOH alcoolique (élimination). Nitrile ou amide vers amine : LiAlH₄.
- Alcool primaire vers aldéhyde : PCC. Alcool primaire vers acide, ou secondaire vers cétone : K₂Cr₂O₇ acidifié ou KMnO₄.
Équations clés
alkene + H₂ → alkane (Ni)alkene + H₂O → alcohol (H⁺)alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻RX + KOH(alc.) → alkene
Exemple résolu
Pour passer de l’éthène à l’acide éthanoïque : on additionne de l’eau à l’éthène (H₃PO₄, vapeur) pour obtenir l’éthanol, puis on oxyde par le dichromate acidifié à reflux pour obtenir l’acide éthanoïque. Avec le PCC on s’arrêterait à l’éthanal. Le NaOH aqueux transforme le bromoéthane en éthanol, mais le KOH alcoolique le transforme en éthène.
Erreurs fréquentes
- Confondre KOH aqueux et alcoolique. L’eau donne la substitution, l’éthanol comme solvant l’élimination.
- Utiliser un oxydant fort quand l’aldéhyde est visé. Il va jusqu’à l’acide.
- Oublier que la réduction d’un aldéhyde donne un alcool primaire et celle d’une cétone un alcool secondaire.
Pratique
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