Kernideen
Die organische Synthese ist eine Landkarte von Umwandlungen zwischen funktionellen Gruppen. Wer das Reagenz für jeden Pfeil und die dahinterstehende Reaktionsart kennt, kann einen Weg von einer Verbindung zur anderen planen.
- Die wichtigsten Reaktionstypen sind Addition (an C=C und C=O), Substitution (am gesättigten Kohlenstoff oder am Ring), Eliminierung sowie Oxidation/Reduktion.
- Alken zu Alkan: H₂ mit Ni oder Pt. Alken zu Alkohol: Wasser mit Säurekatalysator. Alkohol zu Alken: konzentrierte H₂SO₄ und Wärme.
- Halogenalkan zu Alkohol: wässriges NaOH (Substitution). Halogenalkan zu Alken: alkoholisches KOH (Eliminierung). Nitril oder Amid zu Amin: LiAlH₄.
- Primärer Alkohol zu Aldehyd: PCC. Primärer Alkohol zu Säure oder sekundärer zu Keton: angesäuertes K₂Cr₂O₇ oder KMnO₄.
Wichtige Gleichungen
alkene + H₂ → alkane (Ni)alkene + H₂O → alcohol (H⁺)alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻RX + KOH(alc.) → alkene
Durchgerechnetes Beispiel
Von Ethen zu Ethansäure: Wasser an Ethen addieren (H₃PO₄, Dampf) ergibt Ethanol, Oxidation mit angesäuertem Dichromat unter Rückfluss ergibt Ethansäure. Mit PCC würde man beim Ethanal stehen bleiben. Wässriges NaOH wandelt Bromethan in Ethanol um, alkoholisches KOH dagegen in Ethen.
Häufige Fehler
- Wässriges und alkoholisches KOH verwechseln. Wasser ergibt Substitution, Ethanol als Lösungsmittel Eliminierung.
- Ein starkes Oxidationsmittel verwenden, wenn der Aldehyd das Ziel ist. Es läuft bis zur Säure weiter.
- Vergessen, dass die Reduktion eines Aldehyds einen primären und die eines Ketons einen sekundären Alkohol ergibt.
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