핵심 개념
유기 합성은 작용기 사이의 변환 지도이다. 각 화살표의 시약과 그것이 나타내는 반응의 종류를 알면 한 화합물에서 다른 화합물로 가는 경로를 설계할 수 있다.
- 주요 반응의 종류는 첨가(C=C와 C=O에), 치환(포화 탄소나 고리에서), 제거, 그리고 산화·환원이다.
- 알켄에서 알케인: Ni나 Pt와 H₂. 알켄에서 알코올: 산 촉매와 물. 알코올에서 알켄: 진한 H₂SO₄와 가열.
- 할로알케인에서 알코올: NaOH 수용액(치환). 할로알케인에서 알켄: KOH의 알코올 용액(제거). 나이트릴이나 아마이드에서 아민: LiAlH₄.
- 1차 알코올에서 알데하이드: PCC. 1차 알코올에서 카복실산, 또는 2차에서 케톤: 산성 K₂Cr₂O₇이나 KMnO₄.
핵심 식
alkene + H₂ → alkane (Ni)alkene + H₂O → alcohol (H⁺)alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻RX + KOH(alc.) → alkene
풀이 예제
에텐에서 에탄산으로: 에텐에 물을 첨가(H₃PO₄, 수증기)해 에탄올을 만들고 산성 다이크로뮴산염으로 환류하며 산화하면 에탄산이 된다. PCC를 쓰면 에탄알에서 멈춘다. NaOH 수용액은 브로모에테인을 에탄올로, KOH의 알코올 용액은 에텐으로 바꾼다.
자주 하는 실수
- KOH 수용액과 알코올 용액을 혼동하는 것. 물에서는 치환, 에탄올 용매에서는 제거가 일어난다.
- 알데하이드가 목표인데 강한 산화제를 쓰는 것. 카복실산까지 진행된다.
- 알데하이드의 환원은 1차, 케톤의 환원은 2차 알코올을 준다는 것을 잊는 것.
연습
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