التفاعلات والآليات: دليل دراسة

الأفكار الأساسية

التخليق العضوي خريطة تحويلات بين المجموعات الوظيفية. معرفة الكاشف لكل سهم ونوع التفاعل الذي يمثله تتيح تخطيط مسار من مركب إلى آخر.

• الأنواع الرئيسية للتفاعلات هي الإضافة (على C=C و C=O) والاستبدال (على كربون مشبع أو على حلقة) والحذف والأكسدة/الاختزال.
• ألكين إلى ألكان: H₂ مع Ni أو Pt. ألكين إلى كحول: ماء مع حفاز حمضي. كحول إلى ألكين: H₂SO₄ مركز وحرارة.
• هاليد ألكيل إلى كحول: NaOH مائي (استبدال). هاليد ألكيل إلى ألكين: KOH كحولي (حذف). نيتريل أو أميد إلى أمين: LiAlH₄.
• كحول أولي إلى ألدهيد: PCC. كحول أولي إلى حمض أو ثانوي إلى كيتون: K₂Cr₂O₇ محمّض أو KMnO₄.

المعادلات الأساسية

• alkene + H₂ → alkane (Ni)
• alkene + H₂O → alcohol (H⁺)
• alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)
• RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻
• RX + KOH(alc.) → alkene

مثال محلول

للانتقال من الإيثين إلى حمض الإيثانويك: يُضاف الماء إلى الإيثين (H₃PO₄ وبخار) فينتج إيثانول، ثم يُؤكسد بثنائي الكرومات المحمّض بالتصعيد فينتج حمض الإيثانويك. ومع PCC تتوقف عند الإيثانال. يحوّل NaOH المائي برومو إيثان إلى إيثانول، بينما يحوّله KOH الكحولي إلى إيثين.

أخطاء شائعة

• الخلط بين KOH المائي والكحولي. الماء يعطي استبدالاً والإيثانول مذيباً يعطي حذفاً.
• استعمال مؤكسد قوي والهدف هو الألدهيد. يستمر التفاعل حتى الحمض.
• نسيان أن اختزال الألدهيد يعطي كحولاً أولياً واختزال الكيتون يعطي كحولاً ثانوياً.

تدرّب

اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: التفاعلات والآليات