Ideias principais
A síntese orgânica é um mapa de conversões entre grupos funcionais. Conhecer o reagente de cada seta, e o tipo de reação que ela representa, permite planejar uma rota de um composto a outro.
- Os principais tipos de reação são adição (a C=C e C=O), substituição (em carbono saturado ou num anel), eliminação e oxidação/redução.
- Alceno a alcano: H₂ com Ni ou Pt. Alceno a álcool: água com catalisador ácido. Álcool a alceno: H₂SO₄ concentrado e calor.
- Haleto de alquila a álcool: NaOH aquoso (substituição). Haleto de alquila a alceno: KOH alcoólico (eliminação). Nitrila ou amida a amina: LiAlH₄.
- Álcool primário a aldeído: PCC. Álcool primário a ácido, ou secundário a cetona: K₂Cr₂O₇ acidulado ou KMnO₄.
Equações principais
alkene + H₂ → alkane (Ni)alkene + H₂O → alcohol (H⁺)alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻RX + KOH(alc.) → alkene
Exemplo resolvido
Para ir do eteno ao ácido etanoico: adiciona-se água ao eteno (H₃PO₄, vapor) para dar etanol e oxida-se com dicromato acidulado sob refluxo para dar ácido etanoico. Com PCC você pararia no etanal. O NaOH aquoso converte o bromoetano em etanol, mas o KOH alcoólico o converte em eteno.
Erros comuns
- Confundir KOH aquoso e alcoólico. A água dá substituição, o etanol como solvente dá eliminação.
- Usar um oxidante forte quando o alvo é o aldeído. Ele segue até o ácido.
- Esquecer que a redução de um aldeído dá um álcool primário e a de uma cetona um álcool secundário.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Reações e mecanismos