Ideas clave
La síntesis orgánica es un mapa de conversiones entre grupos funcionales. Conocer el reactivo de cada flecha, y el tipo de reacción que representa, permite planear una ruta de un compuesto a otro.
- Los principales tipos de reacción son adición (a C=C y C=O), sustitución (en carbono saturado o en un anillo), eliminación y oxidación/reducción.
- Alqueno a alcano: H₂ con Ni o Pt. Alqueno a alcohol: agua con catalizador ácido. Alcohol a alqueno: H₂SO₄ concentrado y calor.
- Haloalcano a alcohol: NaOH acuoso (sustitución). Haloalcano a alqueno: KOH alcohólico (eliminación). Nitrilo o amida a amina: LiAlH₄.
- Alcohol primario a aldehído: PCC. Alcohol primario a ácido, o secundario a cetona: K₂Cr₂O₇ acidulado o KMnO₄.
Ecuaciones clave
alkene + H₂ → alkane (Ni)alkene + H₂O → alcohol (H⁺)alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻RX + KOH(alc.) → alkene
Ejemplo resuelto
Para ir del eteno al ácido etanoico: se añade agua al eteno (H₃PO₄, vapor) para dar etanol, y se oxida con dicromato acidulado a reflujo para dar ácido etanoico. Con PCC te detendrías en el etanal. El NaOH acuoso convierte el bromoetano en etanol, pero el KOH alcohólico lo convierte en eteno.
Errores comunes
- Confundir KOH acuoso y alcohólico. El agua da sustitución, el etanol como disolvente da eliminación.
- Usar un oxidante fuerte cuando el objetivo es el aldehído. Sigue hasta el ácido.
- Olvidar que la reducción de un aldehído da un alcohol primario y la de una cetona un alcohol secundario.
Práctica
Ponte a prueba con preguntas de práctica sobre este tema: Reacciones y mecanismos