Главные идеи
Органический синтез — это карта превращений между функциональными группами. Зная реагент для каждой стрелки и тип реакции, которую она изображает, можно спланировать путь от одного соединения к другому.
- Основные типы реакций: присоединение (к C=C и C=O), замещение (у насыщенного углерода или в кольце), элиминирование и окисление/восстановление.
- Алкен в алкан: H₂ с Ni или Pt. Алкен в спирт: вода с кислотным катализатором. Спирт в алкен: концентрированная H₂SO₄ и нагревание.
- Галогеналкан в спирт: водный NaOH (замещение). Галогеналкан в алкен: спиртовой KOH (элиминирование). Нитрил или амид в амин: LiAlH₄.
- Первичный спирт в альдегид: PCC. Первичный спирт в кислоту или вторичный в кетон: подкисленный K₂Cr₂O₇ или KMnO₄.
Основные формулы
alkene + H₂ → alkane (Ni)alkene + H₂O → alcohol (H⁺)alcohol → alkene (conc. H₂SO₄, heat)RX + OH⁻(aq) → ROH + X⁻RX + KOH(alc.) → alkene
Разобранный пример
От этена к этановой кислоте: присоединить воду к этену (H₃PO₄, пар) — получится этанол, окислить подкисленным дихроматом при кипячении с обратным холодильником — получится этановая кислота. С PCC остановились бы на этанале. Водный NaOH превращает бромэтан в этанол, а спиртовой KOH — в этен.
Частые ошибки
- Путаница водного и спиртового KOH. Вода даёт замещение, этанол как растворитель — элиминирование.
- Использование сильного окислителя, когда нужен альдегид. Реакция идёт до кислоты.
- Забывание того, что восстановление альдегида даёт первичный спирт, а кетона — вторичный.
Практика
Проверьте себя на тренировочных вопросах по этой теме: Реакции и механизмы