重要なポイント
生体高分子は、小さな単量体が縮合反応でつながった重合体である。各種類にどの単量体、どの結合、どの試験が対応するかがわかれば大半の問題が解け、残りは数え上げの規則で解ける。
- 多糖は単糖から(グリコシド結合)、タンパク質はアミノ酸から(ペプチド結合)、核酸はヌクレオチドから(ホスホジエステル結合)、トリグリセリドはグリセロールと 3 つの脂肪酸から(エステル結合)できる。
- 縮合で n 個の単量体を 1 本の鎖にすると n − 1 分子の水が放出される。加水分解は水を加えて結合を再び切る。
- 数え上げの規則: k 種類の単量体から長さ n の異なる鎖は kⁿ 通りでき、A–T 対は水素結合 2 本、G–C 対は 3 本である。
- ベネディクト試験は還元糖(グルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース)で陽性だが、スクロース、デンプン、セルロースでは陰性である。
主な式
peptides of length n from k kinds = kⁿmass ≈ 110n + 18 DaH-bonds = 2 × (A–T) + 3 × (G–C)saturated fatty acid CₙH₂ₙO₂water released = n − 1
例題
A–T 対 10 と G–C 対 10 をもつ DNA 断片には、2 × 10 + 3 × 10 = 50 本の水素結合がある。10 個のアミノ酸をつないでペプチドにすると水が 9 分子放出され、4 個のヌクレオチドの鎖は 4⁴ = 256 通りに並べられる。C=C を 2 つもつ C₁₈ の脂肪酸は、リノール酸 C₁₈H₃₂O₂ のように水素が 36 − 4 = 32 個である。
よくある間違い
- n 個の単量体の鎖で、水を n − 1 分子ではなく n 分子と数えること。
- スクロースがベネディクト試験で陽性になると考えること。遊離のアノマー炭素がない。
- 二重結合が水素を増やすと言うこと。C=C 結合 1 つにつき、完全に飽和した鎖から水素が 2 個減る。
練習
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